Ex-advogado e colunista do jornal The Guardian até outubro de 2013, recebeu diversos prêmios por suas reportagens investigativas, entre eles o Online Journalism Awards, da Online News Association, em 2013, o Esso de Melhor Reportagem de 2013 junto com Roberto Kaz e José Casado, o Pioneer Award, da Electronic Frontier Foundation, e o George Polk Award, ambos também em 2013. Além disso, o conjunto de reportagens sobre os documentos da NSA assinadas por Greenwald, Laura Poitras, Ewen MacAskill e Barton Gellman deu aos periódicos The Guardian e The Washington Posto Pulitzer 2014 na categoria Serviço ao Público.
Seus textos foram publicados em vários jornais e revistas de política, como The New York Times, Los Angeles Times e The American Conservative. Em fevereiro de 2014, Greenwald criou, junto com Laura Poitras e Jeremy Scahill, o Intercept, um novo veículo de mídia, dentro do site First Look Media.